Storia delle ciclodestrine: una lunga storia in breve
Le ciclodestrine sono oligomeri ciclici del glucosio che si formano naturalmente dalla degradazione enzimatica dei polisaccaridi più essenziali, l'amido. Sono conosciuti da quasi 130 anni ma il vero successo è arrivato negli anni '80 con le prime applicazioni nell'industria farmaceutica e alimentare. Dagli anni ’80 il numero totale di pubblicazioni e brevetti sulle ciclodestrine supera le 53.000.
1891-1936: Il periodo delle scoperte
La loro storia inizia in Francia nel 1891, quando Antoine Villiers, farmacista e chimico, pubblica il primo riferimento alle ciclodestrine. Villiers stava lavorando sull'azione degli enzimi su vari carboidrati e descrisse che in determinate condizioni l'amido di patate può fermentare per produrre principalmente destrine sotto l'azione del Bacillus amylobacter. Il termine destrine era già utilizzato all'epoca per descrivere i prodotti di degradazione dell'amido. Villiers propose di chiamare questa sostanza cristallina “cellulosina” per le sue somiglianze con la cellulosa [1].
Pochi anni dopo, il “padre fondatore” della chimica delle ciclodestrine, Franz Scherdinger, un microbiologo austriaco, isolò un microrganismo (Bacillus macerans) che produceva in modo riproducibile due distinte sostanze cristalline quando coltivato su un terreno contenente amido [2]. Identificò questi due tipi di polisaccaridi, come destrina cristallina A e destrina cristallina B, e fornì la prima descrizione dettagliata della preparazione e separazione di queste due destrine.
1936–1970: il periodo dell'esplorazione
Dal 1911 al 1935 vi fu un periodo di dubbi e disaccordi e solo a metà degli anni '30 la ricerca sulle destrine si sviluppò nuovamente.
Il periodo esplorativo fu segnato dai numerosi risultati ottenuti da Freudenberg e French sulla struttura delle molecole “Schardinger dextrin”. Negli anni '40 Freudenberg e i suoi collaboratori scoprirono il γ-CD e successivamente risolsero la struttura oligosaccaridica ciclica delle molecole di ciclodestrine.
1950–1970: il periodo di maturazione
Dopo aver scoperto la fattibilità della preparazione di complessi di inclusione di ciclodestrine, Freudenberg, Cramer e Plieninger pubblicarono il primo brevetto relativo al CD nel 1953, riguardante le applicazioni delle ciclodestrine nelle formulazioni farmaceutiche avviando la loro transizione dalla ricerca accademica alle applicazioni industriali, come parte della nostra ricerca quotidiana. vite [3].
1970-Oggi: il periodo di applicazione
Dal 1970 in poi l’interesse per le ciclodestrine aumentò. Da allora, siamo stati introdotti a numerose applicazioni industriali e farmaceutiche, mentre si è accumulata un'imponente letteratura scientifica e si è verificato un aumento delle domande di brevetto. Al giorno d'oggi, le ciclodestrine affascinano ancora i ricercatori e ogni anno più di 2000 pubblicazioni, tra articoli e capitoli di libri, sono dedicati alle ciclodestrine [4].
Applicazioni delle Ciclodestrine
Le ciclodestrine e i loro derivati, grazie alla loro biocompatibilità e versatilità, hanno un’ampia varietà di applicazioni. Sono stati ampiamente utilizzati nelle industrie tessili e farmaceutiche, nonché nell’agrochimica, nella tecnologia alimentare, nella biotecnologia, nella catalisi e nei cosmetici.
Le ciclodestrine sono state ampiamente esplorate nel campo dei medicinali per la progettazione di vari sistemi di somministrazione dei farmaci. Sono conosciuti principalmente come agenti che aumentano la stabilità e migliorano la solubilità in acqua e la biodisponibilità dei composti attivi e delle frazioni. Sono stati riconosciuti come utili eccipienti farmaceutici, mentre recenti sviluppi nella ricerca sulle ciclodestrine hanno dimostrato il loro potenziale come ingredienti farmaceutici attivi (API) per il trattamento di diverse malattie (ad esempio, ipercolesterolemia, cancro, malattia di Niemann-Pick di tipo C) [7].
Altre applicazioni delle ciclodestrine includono chimica analitica, chimica organica (sintesi), chimica macromolecolare (materiali), chimica dei clic, chimica supramolecolare, membrane, tecnologia enzimatica e nanotecnologia (nanoparticelle/nanospugne per vari domini). Tuttavia, le industrie farmaceutiche, alimentari e cosmetiche rimangono i principali mercati di destinazione delle ciclodestrine [5].
Formazione del complesso di inclusione
La maggior parte di queste applicazioni sono possibili grazie alla capacità delle ciclodestrine di formare complessi di inclusione con un'ampia gamma di composti solidi, liquidi e gassosi. In questi complessi, le proprietà fisico-chimiche delle molecole ospiti che sono temporaneamente bloccate o ingabbiate all'interno della cavità ospite (ciclodestrine) sono profondamente modificate offrendo miglioramento della solubilità, stabilizzazione e altre proprietà benefiche [6].
Riferimenti:
1. Crini G., (2014). Recensione: Una storia delle ciclodestrine. Recensioni chimiche, 114(21), 10940–10975. DOI:10.1021/cr500081p
2. Szejtli J., (2004). Passato, presente e futuro della ricerca sulla ciclodestrina. Chimica pura e applicata, 76(10), 1825–1845. DOI:10.1351/pac200476101825
3. Wüpper S., Lüersen K., Rimbach G., (2021). Ciclodestrine, composti naturali e bioattivi vegetali: una prospettiva nutrizionale. Biomolecole. 11(3):401. DOI: 10.3390/biom11030401. PMID: 33803150; ID PMC: PMC7998733.
4. Morin-Crini N., Fourmentin S., Fenyvesi É., Lichtfouse E., Torri G., Fourmentin M., Crini G., (2021). 130 anni di scoperta della ciclodestrina per la salute, l'alimentazione, l'agricoltura e l'industria: una revisione. Lettere di chimica ambientale, 19(3), 2581–2617. DOI:10.1007/s10311-020-01156-w
5. Crini G., Fourmentin S., Fenyvesi É., Torri G., Fourmentin M., & Morin-Crini N.,(2018). Fondamenti e applicazioni delle ciclodestrine. Fondamenti di ciclodestrina, reattività e analisi, 1–55. DOI:10.1007/978-3-319-76159-6_1
6. Singh M., Sharma R. e Banerjee U., (2002). Applicazioni biotecnologiche delle ciclodestrine. Progressi della biotecnologia, 20 (5-6), 341–359. DOI:10.1016/s0734-9750(02)00020-4
7. Di Cagno M. (2016). Il potenziale delle ciclodestrine come nuovi ingredienti farmaceutici attivi: una breve panoramica. Molecole, 22(1), 1. DOI:10.3390/molecole22010001
